110-86-1

15854-87-2

通用方法：[Li(TMP)Zn(tBu)2] 1根據(jù)文獻(xiàn)方法在0.4 mmol規(guī)模的THF溶液中制備。在0°C下向該溶液中加入吡啶（0.032 mL，0.4 mmol），并使得到的淺橙色反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。隨后，用I2（508 mg，溶解于1 mL THF中）淬滅反應(yīng)，并繼續(xù)攪拌1小時(shí)。加入10% Na2S2O3溶液直至反應(yīng)混合物顏色褪去，然后用DCM（3×1 mL）萃取產(chǎn)物。合并有機(jī)萃取物，用MgSO4干燥，減壓濃縮除去溶劑。通過(guò)硅膠柱色譜法，使用EtOAc:庚烷（20:80→30:70）作為洗脫劑，純化殘余物，得到4-碘吡啶（化合物5a），為灰白色固體（42 mg，產(chǎn)率50%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 7.59-7.86（m，2H），8.07-8.44（m，2H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 36, p. 4590 - 4594

[2] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 20, p. 3857 - 3859

4-碘吡啶被用作合成吲哚甲酰胺作為糖皮質(zhì)激素受體激動(dòng)劑的試劑。