159503-91-0
中文名稱
TERT-BUTYL 4-BROMO-5,6-DIHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATE
英文名稱
tert-butyl 4-broMo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
CAS
159503-91-0
分子式
C10H16BrNO2
分子量
262.14
MOL 文件
159503-91-0.mol
更新日期
2024/10/22 13:12:43
159503-91-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-BOC哌啶-4-烯基溴化物1-BOC-4-溴-1,2,3,6-四氫吡啶
4-溴-5,6-二氫吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
英文別名
1-N-Boc-3,6-Dihydro-2H-4-bromopyridine1-Boc-4-bromo-1,2,3,6-tetrahydropyridine
tert-butyl 4-broMo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
tert-butyl 4-bromo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
tert-butyl 4-bromo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 4-bromo-3,6-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點299.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.90±0.40(Predicted)
形態(tài)liquid
顏色Light yellow to yellow
制備方法
方法1
79099-07-3
159503-91-0
第1步：在干燥的反應(yīng)瓶中，將N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮（19.9 g，0.1 mol）、亞磷酸三苯酯（34.1 g，0.11 mol）和三乙胺（15.2 g，0.15 mol）溶解于160 mL二氯甲烷中，反應(yīng)體系溫度控制在-25℃至-20℃。隨后，在攪拌下緩慢滴加溴化物（17.6 g，0.11 mol）的二氯甲烷溶液（30 mL）。滴加完畢后，逐漸升溫至室溫繼續(xù)攪拌反應(yīng)。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾去除溶劑，殘余物用300 mL預(yù)冷的95%乙醇處理，攪拌后過濾收集固體。濾液經(jīng)干燥后，加入150 mL甲苯和40 mL水進(jìn)行萃取，甲苯層用飽和鹽水洗滌，有機相經(jīng)干燥后濃縮，得到粗產(chǎn)物。通過柱層析純化，得到N-叔丁氧羰基-1,2,5,6-四氫吡啶-4-溴，收率為80%（經(jīng)內(nèi)標(biāo)法校準(zhǔn)）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN105566367, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019
[2] Patent: CN105566368, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019