182344-70-3
中文名稱(chēng)
N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚
英文名稱(chēng)
TERT-BUTYL 5-BROMOINDOLE-1-CARBOXYLATE
CAS
182344-70-3
分子式
C13H14BrNO2
分子量
296.16
MOL 文件
182344-70-3.mol
更新日期
2025/08/13 08:42:57
182344-70-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-BOC-5-溴吲哚N-BOC-5-溴吲哚
N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚
1-叔丁氧羰基-5-溴吲哚
5-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯
1-BOC-5-溴-1H-吲哚
5-溴-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
5-溴-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚(CAS號(hào):182344-70-3)
英文別名
N-Boc-5-bromoindole1-BOC-5-bromoindole
1-Boc-5-bromo-1H-indole
N-Boc-5-bromoindole 13C6
5-Bromo-1-tert-butoxycarbonylindole
5-Bromo-1-(t-Butoxycarbonyl)-1H-indole
TERT-BUTYL 5-BROMOINDOLE-1-CARBOXYLATE
5-BROMO-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1H-INDOLE
TERT-BUTYL 5-BROMO-1H-INDOLE-1-CARBOXYLATE
5-bromo-1-indolecarboxylic acid tert-butyl ester
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：吲哚類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)56-57 °C(lit.)
沸點(diǎn)367.9±34.0 °C(Predicted)
密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C13H14BrNO2/c1-13(2,3)17-12(16)15-7-6-9-8-10(14)4-5-11(9)15/h4-8H,1-3H3
InChIKeyPBWDRTGTQIXVBR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C2=C(C=C(Br)C=C2)C=C1
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-36
WGK Germany3
海關(guān)編碼2933998090
制備方法
方法1
10075-50-0
24424-99-5
182344-70-3
在室溫下，將5-溴吲哚（5.0 g，25.5 mmol）、二碳酸二叔丁酯（7.6 mL，33.1 mmol）和4-二甲基氨基吡啶（0.15 g，1.23 mmol）溶于乙腈（50 mL）中，攪拌反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入檸檬酸水溶液，用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相用氯化鈉水溶液洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚（7.8 g，收率100%），產(chǎn)物為淺黃色油狀物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1731505, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30
[2] Journal of the American Chemical Society,
[3] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1662 - 1663
[4] Patent: WO2010/59943, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 36
[5] Synthesis, 2009, # 21, p. 3617 - 3632
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚 是通過(guò)與 tBu-氨基甲酸酯進(jìn)行 Buchwald-Hartwig 胺化，然后進(jìn)行區(qū)域選擇性溴化來(lái)合成 di-Boc 保護(hù)的 5-aminoindole 的中間體。