16078-71-0
中文名稱
5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑
英文名稱
5-AMINO-4-CARBETHOXY-1-PHENYLPYRAZOLE
CAS
16078-71-0
EINECS 編號
240-224-8
分子式
C12H13N3O2
MDL 編號
MFCD00020731
分子量
231.25
MOL 文件
16078-71-0.mol
更新日期
2025/07/22 00:36:24
16078-71-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯
英文別名
3-AMINO-4-CARBETHOXY-2-PHENYLPYRAZOLE5-AMINO-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-AMINO-4-CARBETHOXY-1-PHENYLPYRAZOLE
5-AMINO-4-CARBOETHOXY-1-PHENYLPYRAZOLE
AKOS 231-01
AKOS B000506
AKOS BBS-00002940
AKOS NCG-0076
BUTTPARK 19\09-73
ETHYL 5-AMINO-1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
ETHYL 5-AMINO-1-PHENYL-4-PYRAZOLECARBOXYLATE
ETHYL 5-AMINO-1-PHENYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 5-amino-1-phenyl-, ethyl ester
5-amino-1-phenyl-1h-pyrazole-4-carboxylicaciethylester
5-AMINO-1-PHENYL-4-PYRAZOLECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-amino-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
5-amino-4-carboethoxy-1-phenylyrazole
5-amino-4-ethoxycarbonyl-1-phenylpyrazole
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
熔點98-100 °C(lit.)
沸點373.33°C (rough estimate)
密度1.1818 (rough estimate)
折射率1.5290 (estimate)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度溶于甲醇，溶解度25mg/mL，透明，無色
酸度系數(shù)(pKa)0.55±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Light yellow to Light orange
BRN211079
InChIInChI=1S/C12H13N3O2/c1-2-17-12(16)10-8-14-15(11(10)13)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,2,13H2,1H3
InChIKeyAYJIUOZKKTUKKD-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C2=CC=CC=C2)C(N)=C(C(OCC)=O)C=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫16078-71-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Ethyl 3-amino-2-phenylpyrazole-4-carboxylate(16078-71-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S37/39
WGK Germany3
RTECS號UQ6392025
海關(guān)編碼29331990
制備方法
方法1
100-63-0
94-05-3
16078-71-0
以苯肼和乙氧甲叉氰乙酸乙酯為原料合成5-氨基-1-苯基吡唑-4-羧酸乙酯的一般步驟：將2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯（1.5 g，8.9 mmol，1.0 equiv.）溶解于乙醇（10 mL）中，隨后加入N,N-二異丙基乙胺（0.74 mL，9.8 mmol，1.1 equiv.）和苯肼（0.96 mL，9.8 mmol，1.1 equiv.）。將反應混合物加熱至85℃并攪拌12小時。反應完成后，將混合物濃縮至干，殘留物用最小量的二氯甲烷溶解，通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：20-30%乙酸乙酯的己烷溶液），得到5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（2.0 g，96%收率），為橙色固體。MS (EI) m/z: 232 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/49500, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00217
[2] Cell Chemical Biology, 2018,
[3] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 19, p. 5044 - 5047
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4428 - 4433
[5] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 40, p. 5959 - 5973
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
5-Amino-4-carbethoxy-1-phenylpyrazole, 98%(16078-71-0)Sigma Aldrich
16078-71-0(sigmaaldrich)