18442-22-3
中文名稱
7-溴-4-二氫色原酮
英文名稱
7-Bromo-4-chromanone
CAS
18442-22-3
分子式
C9H7BrO2
分子量
227.05
MOL 文件
18442-22-3.mol
更新日期
2025/07/07 15:56:34
18442-22-3 結構式
基本信息
中文別名
7-溴色滿-4-酮7-溴-4-色原酮
7-溴-4-二氫色原酮
7-溴苯并二氫吡喃-4-酮
7-溴-苯并四氫吡喃-4-酮
7-溴-苯并二氫呋喃-4-酮
7-溴-2,3-二氫苯并吡喃-4-酮
英文別名
7-Bromo Chromonone7-Bromo-4-chromanone
7-BroMo-4-chroManone 97%
7-Bromochroman-4-one C9H7BrO2
7-bromo-2,3-dihydrochromen-4-one
7-bromo-2,3-dihydrobenzopyran-4-one
7-BROMOCHROMAN-4-ONE, CAS: 18442-22-3
7-broMo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
7-Bromo-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 7-bromo-2,3-dihydro-
所屬類別
有機原料：酮類化合物物理化學性質
沸點336.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.621±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
外觀White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C9H7BrO2/c10-6-1-2-7-8(11)3-4-12-9(7)5-6/h1-2,5H,3-4H2
InChIKeyDMEAYYYHWLCPCD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1OC2=CC(Br)=CC=C2C(=O)C1
制備方法
方法1
168759-60-2
18442-22-3
以7-溴-4H-色烯-4-酮為起始原料合成7-溴-4-二氫色原酮的一般步驟如下：在-78℃及氬氣保護下，將二異丁基氫化鋁的庚烷溶液（1.0M，60mL，60.0mmol）緩慢滴加至7-溴-4H-色烯-4-酮（4.5g，20.0mmol）的四氫呋喃溶液中，滴加過程持續(xù)30分鐘。反應30分鐘后，加入硅膠（10g）和水（10mL）的混合物以淬滅反應。隨后，將反應混合物逐漸升溫至室溫，并通過硅藻土過濾。濾液在減壓條件下濃縮以除去四氫呋喃。將殘余物溶解于氯仿（100mL）中，依次用1N氫氧化鈉溶液（25mL）洗滌和硫酸鈉干燥。過濾后，減壓濃縮濾液以除去溶劑。殘余物通過快速柱色譜純化，以二氯甲烷為洗脫劑。收集含目標產物的餾分，減壓濃縮后得到7-溴色滿-4-酮（3.57g，15.7mmol，收率78%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2012/68234, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 629; 630
[2] Patent: WO2007/88450, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 22
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 22, p. 10228 - 10243
[4] Patent: US2014/200215, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1148; 1150
[5] Patent: US2009/202478, 2009, A1