19847-12-2

55557-52-3

以2-氰基吡嗪為原料合成2-氯-3-氰基吡嗪的一般步驟：在10分鐘內(nèi)，向吡嗪-2-甲腈（6.90g，65.65mmol）的甲苯（48mL）和DMF（5mL）溶液中緩慢加入磺酰氯（21.2mL，260.8mmol）。反應(yīng)混合物在冰浴中攪拌30分鐘，隨后逐漸升溫至室溫，并繼續(xù)攪拌5小時。反應(yīng)完成后，潷析甲苯層，殘余的微紅色油狀物用乙醚萃取三次。合并甲苯和乙醚層，用冰水淬滅并在冰浴中冷卻。隨后，用固體NaHCO3中和合并的有機(jī)層，分離后，水層用乙醚進(jìn)一步萃取。合并所有有機(jī)層，用水洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾后減壓蒸發(fā)溶劑，得到粗產(chǎn)物2-氯-3-氰基吡嗪。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：100%二氯甲烷），得到3-氯吡嗪-2-甲腈（4.7g，51%收率），為白色粉末。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：Rf = 0.76（二氯甲烷）；熔點44-46℃（文獻(xiàn)值：47-48℃）；IR（KBr）νmax（cm-1）：3088（νCHar），2242（νCN），1377（νC=C），1087（νC-N）；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.91（d，1H，J = 2.4Hz，H-6），8.88（d，1H，J = 2.4Hz，H-5）；13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：δ150.67（C-3），147.97（C-5），144.26（C-6），129.87（C-2），114.66（CN）；MS（ESI）m/z（百分比）：140.3（100）[M + H]+，142.3（40）[M + H + 2]+。元素分析（C5H2ClN3）計算值：C，43.04；H，1.44；N，30.11。實測值：C，43.18；H，1.45；N，30.16。

參考文獻(xiàn)：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 171 - 183

[2] Patent: EP1582521, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 133-134

[3] Magnetic Resonance in Chemistry, 2009, vol. 47, # 7, p. 617 - 624

2-氯-3-氰基吡嗪用于鑒別檢測和含量測定，以及項目報批等。