56961-30-9
56961-30-9 結構式
基本信息
2-Chloro-5-hydroxybenzoic
2-CHLORO-5-HYDROXYBENZOIC ACID
Benzoic acid, 2-chloro-5-hydroxy-
2-Chloro-5-hydroxybenzoic Acid >
2-Chloro-5-hydroxybenzoic acid 98%
2-Chloro-5-hydroxybenzene carboxylic acid
物理化學性質
安全數(shù)據(jù)
制備方法
89-54-3
56961-30-9
以5-氨基-2-氯苯甲酸為原料合成2-氯-5-羥基苯甲酸的一般步驟：在0℃下，向攪拌中的5-氨基-2-氯苯甲酸（16）（5.01g，29.6mmol）和硫酸（6.00mL，0.167mol）的懸浮液中緩慢加入亞硝酸鈉水溶液（90mL，0.5M）。在加入過程中，保持反應溫度在0至5℃之間。加畢，繼續(xù)在冰浴中攪拌1小時。隨后，將反應混合物用水（900mL）稀釋，并在回流條件下攪拌30分鐘。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，并用乙酸乙酯（3×500mL）進行萃取。合并有機相，用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到淺棕色固體產物17（4.97g，收率98%）。產物的熔點為165-168℃；IR（ZnSe）顯示吸收峰位于3311, 2920, 2598, 1676, 1599, 1573, 1474, 1447, 1228, 826 cm-1；1H NMR（300MHz, MeOD）化學位移為δ7.26（1H, d, J = 8.7Hz），7.23（1H, d, J = 3.0Hz），6.89（1H, dd, J = 3.0和8.7Hz）ppm，未觀察到2xOH信號；13C NMR（75MHz, MeOD）化學位移為δ169.1, 157.4, 132.7, 132.8, 123.8, 120.7, 116.2 ppm；LRMS（-ESI）顯示m/z 171（[M-H]-, 100%），127（[M-CO2H]-, 36%）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 12, p. 1207 - 1219
[2] Patent: WO2008/64432, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 13, p. 3720 - 3723
[4] Monatshefte fuer Chemie, 1921, vol. 42, p. 80
[5] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1924, vol. 54, p. 832