21606-04-2
21606-04-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-NITRO-6-METHOXYCARBONYL BENZOIC ACID
1-Methyl-3-nitrophthalate
3-Nitro-1,2-Benzenedi-Carboxylic Acid Monomethyl Ester
3-Nitro-1,2-benzenedicarboxylic acid 1-methyl ester
METHYL2-CARBOXY-3-NITROBENZOATE
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
67-56-1
603-11-2
21606-04-2
1. 在冰浴條件下，將3-硝基鄰苯二甲酸（500g，2.37摩爾）緩慢加入至預(yù)先冷卻的2500ml甲醇和260ml亞硫酰氯的混合溶液中。2. 將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，維持反應(yīng)約24小時(shí)。3. 反應(yīng)完成后，在減壓條件下濃縮反應(yīng)液，隨后在氮?dú)獗Ｗo(hù)下移除過(guò)量的亞硫酰氯。4. 向殘余物中加入1500ml甲苯，充分混合后過(guò)濾。5. 將所得固體產(chǎn)物在60-70℃下干燥，得到522.0克（收率98%）2-羧基-3-硝基苯甲酸甲酯，該產(chǎn)物基本不含3-硝基二甲基鄰苯二甲酸酯。6. 另取500g 3-硝基鄰苯二甲酸與2.5升甲醇于圓底燒瓶中混合，冷卻至5-10℃。7. 在持續(xù)攪拌下，緩慢滴加259.5ml亞硫酰氯，滴加時(shí)間控制在60-90分鐘。8. 滴加完畢后，將反應(yīng)混合物加熱至60-65℃，保持反應(yīng)20-25小時(shí)。9. 反應(yīng)結(jié)束后，在60-65℃下蒸餾除去所有溶劑。10. 加入1500ml甲苯，在氮?dú)夥諊聰嚢?-6小時(shí)。11. 過(guò)濾分離固體產(chǎn)物，用500ml甲苯洗滌，隨后在55-65℃下干燥5-10小時(shí)，最終得到525克3-硝基鄰苯二甲酸-1-甲酯（式II化合物）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/15134, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[2] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 17, p. 3308 - 3314
[3] Monatshefte fuer Chemie, 1900, vol. 21, p. 791
[4] Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 680
[5] Monatshefte fuer Chemie, 1900, vol. 21, p. 791